圣安东尼奥马刺（2011−2018）
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马刺时期的伦纳德
2011-12赛季
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2011年NBA选秀大会上，科怀·伦纳德首轮第十五顺位被印第安纳步行者选中，随即被交易到圣安东尼奥马刺，与42号签戴维斯·贝坦斯及埃拉扎姆·罗贝克一道换取乔治·希尔。[18]当季NBA遭遇停摆，12月停摆结束后，马刺宣布正式签下伦纳德。[19]
伦纳德与队友蒂亚戈·斯普利特一道被选入2012年NBA新秀挑战赛巴克利队中，但因伤未参赛。新秀赛季结束，伦纳德入选了最佳新秀一阵。[20]
2012-13赛季
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2012年10月26日，马刺将执行伦纳德的第三年球队选项，即意味着2013-14赛季他将继续为马刺效力。[21]
2013年全明星周末，伦纳德再次代表巴克利队参加新秀挑战赛。比赛中，他拿下20分、7篮板，巴克利队也最终以163比135战胜奥尼尔队。
该赛季，马刺队打入了最后的总决赛，但最终大比分3比4不敌东部冠军迈阿密热火，伦纳德在七场系列赛中均首发出场，取得场均14.6分、11.1篮板的数据。
2013-14赛季：生涯首座FMVP
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2013-14赛季，伦纳德拿下场均12.8分、6.2篮板，以及52.2%命中率的数据，并帮助马刺在该赛季以62胜20负全联盟第一的战绩进入季后赛。他也入选了该赛季最佳防守二阵。
在总决赛中，马刺再次对阵热火。2014年6月10日的第三场比赛中，伦纳德拿下创生涯新高的29分，帮助马刺以111比92客场取胜。最终，马刺以4比1的总比分战胜热火，捧得冠军奖杯。伦纳德凭借场均17.8分、61%命中率的表现赢得了总决赛MVP。
2014-15赛季
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伦纳德因右眼结膜炎而错过了6场季前赛和对阵达拉斯独行侠的赛季首战。2014年10月31日，伦纳德出战对菲尼克斯太阳的比赛。伦纳德带着眼部感染造成的视力模糊完成了接下来的三场比赛，但之后又因右手受伤被迫休战，缺席了接下来的15场比赛，直到2015年1月16日对战波特兰开拓者的比赛中复出。
伦纳德荣获该赛季最佳防守球员，是继迈克尔·乔丹、奥拉朱旺之后，第三位集总决赛MVP和最佳防守球员荣誉于一身的球员。[22]该赛季，马刺季后赛首轮3比4不敌洛杉矶快船。
2015-16赛季
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在2015-16球季，伦纳德已经成为了马刺的头号得分手，拥有超过五成的命中率，联盟顶级的三分球命中率，以及场均20以上的得分。
在攻守两端巨大的影响力，让媒体和外界普遍认为伦纳德已经接下了GDP三巨头的火炬带领球队。于2015年夏天刚以大合同加入马刺的明星前锋拉玛库斯·阿尔德里基也认为伦纳德就是现在马刺的"The guy"。
马刺主教练格雷格·波波维奇曾提到，当初只是想把伦纳德培养成如布鲁斯·鲍文般的防守悍将，但经由马刺助理教练Chip Engelland 和Chad Forcier的指导和伦纳德自己努力不懈的训练下，球技大幅的成长(尤其是进攻方面)，一年比一年出色，马刺队友马特·邦纳甚至认为伦纳德尚未到他的巅峰，还会继续成长。
2015年4月5日，斯蒂芬·库里获得24分、6助攻、4篮板和1抢断；但伦纳德表现更为出色，全场不但斩获26分、5篮板、3助攻、7抢断，还在防守端让斯蒂芬·库里人过球不过。终场马刺以15分之差留下胜利，赛后勇士总帅史蒂夫·科尔也夸奖伦纳德的防守能力，并说要找出应对之道。
2016-17赛季
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2016年10月26日，马刺客场挑战勇士，伦纳德攻下生涯最高分 35分（以21投10中与罚球15投全中）；带领马刺攻破金州，赢得开季第一胜。2017年1月22日，马刺客场挑战骑士，伦纳德轰下生涯新高分41分（以30投15中与罚球8投全中），带领马刺在加时赛险胜骑士。2017年4月18日，马刺以96比82击败灰熊；伦纳德取得37分（以14投9中与罚球19投全中）、11篮板、2助攻；伦纳德生涯季后赛得分新高，罚球19投全中，创下队史在季后赛的新纪录。4月26日，在系列赛第四战，伦纳德拿下43分、8篮板、6抢断，再度刷新生涯纪录，然而马刺于加时赛中遭马克·加索尔绝杀，以两分之差惜败灰熊。5月15日，在西部决赛首战中，伦纳德上场24分钟便取得26分，下半场却在扎扎·帕楚里亚防守下伤退，成为马刺遭勇士逆转的关键因素。6月27日，伦纳德以192分入选年度最佳防守阵容第1队。
2017-18赛季
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该赛季，伦纳德饱受伤病困扰。因右大腿四头肌肌腱炎，他错过了2017–18赛季的前27场比赛，之后顺利于2017年12月12日对上达拉斯独行侠的比赛中复出。伦纳德出赛15分钟，攻下13分以及6篮板，马刺终场以89−95败给独行侠。2017年12月27日，马刺于主场AT&T中心迎战布鲁克林篮网，伦纳德缴出本季复出代表作，攻下全场最高的21分，与队友拉玛库斯·阿尔德里基联手飙分，帮助球队以109−97击败篮网。2018年1月3日，马刺以100−91击败纽约尼克斯，伦纳德攻下了25分，外带8篮板、4助攻以及4抢断，25分也是伦纳德本季的新高。三天后，在与菲尼克斯太阳的比赛中，伦纳德左肩膀肌肉出现部分撕裂伤。他在缺席三场比赛后于1月14日重新回到了赛场，并攻下19分帮助马刺112−80战胜丹佛掘金。然而四天后，因大腿股四头肌伤势恢复状况不如预期，伦纳德再度宣布无限期休兵。
对伤势判断上，伦纳德团队与马刺球团产生巨大分歧。[23]在短暂复出后，伦纳德决定前往纽约另寻治疗方案，宣布无限期休兵，球员也曾召开会议询问伦纳德本季是否复出，然而却并未获得明确答复。[24]尽管伦纳德曾受访表示自己愿意续留马刺，但仍有伦纳德与球队不和的流言，老将帕克在受访中曾将自身旧伤与伦纳德对比，认为其能顺利复出，却被媒体故意解读为向伦纳德施压。[25]在被询问其恢复情况时，教练波波维奇表示应去问伦纳德自己的团队。[26]
最终，伦纳德仍未复出，亦不随队参与球队的季后赛，后来更传出他向球队要求交易的消息，然而，伦纳德及球队双方并未对此作出回应，[27]2018年6月20日，传出伦纳德正与波波维奇会面的消息。[28]2018年7月18日，伦纳德与丹尼·格林被交易至猛龙队，换取德玛尔·德罗赞、雅各·伯尔特及2019年首轮选秀权。[29]
多伦多猛龙（2018-2019）
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伦纳德于总决赛中罚球。
降临北境的伦纳德身手依旧，于季后赛多次带领球队力挽狂澜。2019年季后赛，在第二轮对战费城76人的系列赛中，于首战便拿下45分率球队获胜，为个人生涯季后赛新高，[30]于第七战更以一记后仰“弹框”绝杀七六人，闯进东部决赛。[31]在与密尔沃基雄鹿的系列赛中，伦纳德于第三战获得36分，率猛龙队于二度加时赛击败对手，于第六战则取得27分、17篮板，帮助球队逆转战局淘汰雄鹿。此为猛龙队史首度晋级总冠军赛，其对手为寻求三连霸的金州勇士。
总冠军赛第四战，伦纳德再度挺身而出，于第三节独拿17分，全场共夺36分、12篮板、4抢断，率领球队逆转获胜。[32]猛龙队最终成功淘汰勇士，夺得队史首冠，伦纳德获得生涯第二座FMVP。成为继贾巴尔及勒布朗·詹姆斯后第三位在不同球队拿下FMVP的球员，也是史上第一位分别于东西部球队都拿下FMVP的球员。
洛杉矶快船（2019-）
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2019-2020赛季
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伦纳德成为自由球员，快船、湖人、猛龙开始抢夺他，最终他选择以3年2+1价值$1.03亿美元合同加盟快船，将与保罗·乔治联手。该季，他于NBA全明星赛中拿下最有价值球员(MVP)。
2020年季后赛首轮，伦纳德以场均32.8分的表现率队击败独行侠。[33]在面队掘金队的系列赛中，快船虽一度取得3胜1负的领先，却被掘金逼入抢七，伦纳德于第七战命中率不佳，22投6中仅得14分，关键的第四节更是一分未得。快船在第七战遭掘金逆转，在季后赛次轮遭到淘汰。[34]
2020-2021赛季
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2021年季后赛首轮第六战，伦纳德砍下45分帮助球队击败独行侠，将系列赛逼入抢七，并追平个人全场得分记录。次轮面对爵士的系列赛中，他于第四战十字韧带受伤，缺席季后赛剩余的赛事。
2021-2022赛季
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伦纳德在2021年7月接受膝盖十字韧带手术，被迫缺席了2021-22年赛季的所有比赛。
2022-2023赛季
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赛季最后一周，在乔治因伤缺阵下，伦纳德缴出场均25.7分、10篮板、4.7助攻，获选西部单周最佳球员。2023年季后赛首轮，伦纳德于首战砍下38分助球队获胜，却因膝盖半月板撕裂仅上场两场比赛。失去伦纳德及乔治的快船最终无力回天，遭太阳淘汰。
2023-2024赛季
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伦纳德于本季末受膝盖伤势困扰，未能出战季后赛首场比赛，其后两场虽复出却状况不佳，并缺席剩余的赛事，快船队在季后赛首轮败给独行侠。此为伦纳德第四年因伤病提前结束赛季。
2024-2025赛季
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由于上季膝盖伤势尚未痊愈，伦纳德退出2024年奥运美国男子篮球队，直至2025年2月才宣告复出。[35]2025年3月10日，伦纳德以一记“弹框”绝杀对手国王队。[36]2025年4月13日，伦纳德全场以33分助快船击败勇士队，锁定季后赛席次。[37]
2025年季后赛首轮，伦纳德于第二战19投15中，全场砍下39分率快船险胜掘金队。[38]